格罗宁根大学的化学家发现了一种简单的方法来生产以前无法获得的手性Z-烯烃，这些分子为生产生物活性分子提供了重要的合成捷径。

新的反应可以分三步完成，而不是八到十个合成步骤来产生这些分子，而无需任何纯化。关键在于通常用于制造含金属催化剂的磷化氢分子，但事实证明这是这种化学反应的理想起点。研究结果于1月13日发表在《科学进展》上。

有机化合物用途广泛。它们的碳原子可以通过单键、双键或三键连接。此外，许多生物学上重要的分子含有手性中心，分子的一部分可以处于两个镜像位置，相当于左手和右手。具有双键、手性中心和用于合成修饰的反应性基团彼此相邻的分子也很重要，但化学家发现这些分子很难制造。

稳定

烯烃是含有两个碳原子的化合物，这两个碳原子通过双键连接。当水平描绘这两个碳原子时，我们可以区分Z-烯烃，其中两个碳原子都连接到同一侧的另一个碳(都指向上)，以及E-烯烃，其中连接的碳在相反的两侧(一个向上，一个向下)。Z-烯烃是不稳定的，因为在同一侧连接的碳被迫彼此靠近。

“这种分子不喜欢这样，如果有机会，它会转化为更稳定的E-烯烃。这就是为什么很难制造不太稳定的Z构型烯烃的原因，“格罗宁根大学均相催化教授Syuzanna Harutyunyan解释说。“Z-烯烃非常有用，但也很难制造。

该团队需要使稳定性较差的Z-烯烃(双键连接到手性碳中心)进一步连接到高活性碳中心，这非常棘手。

活性盐

使用已知的合成方法，创建这种结构大约需要八到十个单独的步骤。Harutyunyan和她的团队试图通过从一种叫做磷化氢的分子开始来简化这一点。合著者Roxana Postolache说：“这种分子通常用于生产含金属的催化剂。在以前的工作中，我们开发了一种制造手性膦的方法，这构成了我们新的Z-烯烃合成路线的基础。

Harutyunyan说：“我们把磷化氢变成了盐。这将允许创建具有Z配置的双键。

但是这种盐非常活泼，所有引入双键的尝试都导致了许多科学家不想要的产品。“所以，我们必须找到一种方法来调整反应性，”Postolache解释说。

黑板

这一步需要黑板和粉笔方法，Harutyunyan和她的团队用它来讨论选项。在磷化氢中添加特殊基团以制造不同类型的盐发现了一种潜在的解决方案。Harutyunyan说：“我们认为这应该将电子从磷中拉开，并允许我们调整反应性。

第一作者罗歌把这个想法从黑板带到了实验室。“我们试图让这个想法奏效，我们在第一次尝试中就做对了。看到我们的想法真的奏效了，我感到非常惊喜。他们随后优化了反应，然后使用他们的方法来修饰真正的生物活性化合物。

可能性

新合成路线的一大优点是它需要更少的步骤，并且基本上是一锅反应。第一步只需要室温，温和加热(50-70°C)来制造盐，最后一步需要-78°C，使双键具有Z-构型。

联合第一作者Esther Sinnema说：“通过使用我们的磷化氢作为合成工具，而不是催化剂，我们开辟了各种可能性。我们可以制造大量新的手性Z-烯烃，并利用该方法对生物活性化合物进行改性。在论文中，我们介绍了用我们的方法制成的35种不同的分子。

“我们希望我们的研究将为使用市售的简单烯烃通过磷化氢和盐中间体制造更复杂的功能化烯烃铺平道路，”Harutyunyan说。